Jumat, 08 Maret 2013

Monosakarida Dalam Kimia Organik


Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14.6. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Jadi suatu monosakarida, tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya.
bagan 14.6
Bagan 14.6. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa
Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya, gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri, untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14.7.
bagan 14.7
Bagan14.7. Rumus bangun senyawa D-Glukosa, D-Manosa dan D-Galaktosa
Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6, adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.
Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14.8. Selain memiliki isomer, Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme, hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.
gambar 14.8
Gambar 14.8. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa
Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya, maka disebut dengan bentuk α (alfa). Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk β (beta), perhatikan Gambar 14.9 dan Gambar 14.10. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa, dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.
gambar 14.9
Gambar 14.9. α–D–Glukosa
gambar 14.10
Gambar 14.10. β–D–Glukosa
Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen.
Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa, akan diangkut ke hati, dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa, namun memiliki gugus aldehid. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa, dapat mencermati Bagan 14.11.
gambar 14.11
Bagan 14.11. Fruktosa
Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes, gagal ginjal, dan kerusakan saraf periferal.
Jenis-jenis Monosakarida
1. GlukosaGlukosa adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan. Selain dari tumbuhan, glukosa juga dapat di terbentuk:
dalam hati dan otot rangka dari pemecahan simpanan glikogen (polimer glukosa).
dalam hati dan ginjal dari zat antara melalui proses yang disebut glukoneogenesis.
2. FruktosaFruktosa susunan paling sederhana dalam karbohidrat. Sejenis gula yang dimeukan pada madu dan buah-buahan. Fruktosa adalah bentuk isomer glukosa dan merupakan salah satu komponen penyusun sukrosa. Fruktosa mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa, CH2O, namun memiliki struktur yang berbeda. Susunan atom dalam fruktosa merangsang jonjot kecapan pada lidah sehingga menimbulkan rasa manis. Di dalam tubuh, fruktosa meupakan hasil pemecahan daru sukrosa.
3. GalaktosaGalaktosa juga merupakan gula sederhana yang mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa dan fruktosa namun memiliki struktur yang berbeda. Galaktosa hampir tidak terdapat bebas dialam. Namun di temukan dalam tubuh makhluk hidup. Galaktosa dalam sistem pencernaan merupakan hasil pemecahan dari laktosa. Dalam otak galaktosa dikenal sebagai serebrosa.
4. ManosaManosa adalah gula aldehida yang dihasilkan dari oksidasi manitol dan memiliki sifat-sifat umum yang serupa dengan glukosa. Manosa, jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.
5. RibosaRibosa adalah gula pentosa yang ditemukan dalam semua sel tumbuhan dan hewan dalam bentuk furanosa. Ribosa merupakan komponen RNA yang digunakan untuk transkripsi genetika. Selain itu Ribosa juga berhubungan erat dengan deoksiribosa, yang merupakan komponen dari DNA. Ribosa juga meupakan komponen dari ATP, NADH, dan beberapa kimia lainnya yang sangat penting bagi metabolisme.
6. XilosaXilosa suatu gula pentosa, yaitu monosakarida dengan lima atom karbon dan memiliki gugus aldehida. Gula ini diperoleh dengan menguraikan jerami atau serat nabati lainnya dengan cara memasaknya dengan asam sulfat encer. Xilosa  berbentuk serbuk hablur tanpa warna yang digunakan dalam penyamakan dan pewarnaan dan dapat juga digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita kencing manis (diabetes mellitus).
7. ArabinosaArabinosa disebut juga gula pektin atau pektinosa. Arabinosa bersumber dari Getah Arab , Plum, dan Getah Ceri , namun tidak memiliki fungsi Fisiologis. Arabinosa berupa kristal putih yang larut dalam air dan gliserol namun tidak larut dalam alkohol dan eter. Arabinosa digunakan dalam obat-obatan dan medium pembiakan bakteri. Arabisa dalam reaksi Orsinol - HCl memberi warna : Violet , Biru , dan Merah , dengan membei Floroglusional- HCl.

Sumber: 
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/biomolekul/monosakarida/
http://kamusq.blogspot.com/2012/06/jenis-jenis-monosakarida-klasifikasi.html

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar